ประวัติโรงเรียนมัธยมวัดสิงห์

      ต้นกำเนิดของโรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ เกิดขึ้นจากวิสัยทัศน์ของบุคคลสำคัญ ๆ ในท้องถิ่นย่านวัดสิงห์ อำเภอบางขุนเทียน โดยท่านพระครูอุดมสิกขกิจ (พระครูฉ่อง นิลจาด) เจ้าอาวาสวัดสิงห์ และผู้นำชุมชนเห็นว่า ในยุคนั้น (ก่อนปี 2496) ท้องที่อำเภอบางขุนเทียน มีโรงเรียนมัธยมของรัฐเพียงแห่งเดียวคือ โรงเรียนวัดราชโอรส และรับเฉพาะเด็กชายเท่านั้น จึงต้องการให้มีโรงเรียนของรัฐเพิ่มขึ้นอีก เพื่อรองรับจำนวนเด็กที่เริ่มมีมากขึ้นโดยเฉพาะอย่างยิ่งเพื่อให้เด็กผู้หญิงมีที่เรียนใกล้บ้าน  จึงเสนอแนวคิดนี้ไปยังกรมวิสามัญศึกษา โดยมอบให้ นายไข่ บุนปาน ศึกษาธิการอำเภอ เป็นผู้ดำเนินการประสานงาน ต่อมา กระทรวงศึกษาธิการ ได้ประกาศจัดตั้งโรงเรียนวัดสิงห์ (ว.ส.) ขึ้น เมื่อเดือนเมษายน พ.ศ. 2496 และแต่งตั้ง นายหงิม เกบไว้ ข้าราชการครูโรงเรียน วัดราชโอรส มาดำรงตำแหน่ง ครูใหญ่ จัดเป็นโรงเรียนมัธยม ประเภทสหศึกษา ตั้งอยู่ในตำบลบางขุนเทียน อำเภอบางขุนเทียน  จัดการศึกษาระดับชั้นมัธยมปีที่ 1 – ปีที่ 6 เปิดทำการสอนวันแรก เมื่อวันจันทร์ที่ 18 พฤษภาคม 2496  ในระดับชั้นมัธยมปีที่ 1 จำนวน 1 ห้องเรียน มีนักเรียน 47 คน ครู 4 คน โดยอาศัยศาลาการเปรียญของวัดสิงห์ เป็นที่เรียน เมื่อวัดสิงห์ให้เช่าที่ดิน 6 ไร่ จึงเริ่มก่อสร้างอาคารเรียนหลังแรกเสร็จสมบูรณ์ในปี 2497 นักเรียนจึงเข้ามาเรียนในโรงเรียน ต่อมาวัดสิงห์ให้เช่าที่ดินเพิ่มอีก 16 ไร่เศษๆ และกรมธนารักษ์ยกที่ราชพัสดุให้ 12 ไร่ เศษๆ    จึงรวมเนื้อที่ทั้งหมดโดยประมาณ 35 ไร่ สภาพแวดล้อมรอบโรงเรียนแน่นขนัดไปด้วยเรือกสวนผลไม้ การเดินทางมาโรงเรียน  มี 3 เส้นทาง คือ โดยสารรถไฟสายคลองสาน – มหาชัย โดยสารเรือ หรือ เดินมา ภายหลังเมื่อเกิดการตัดถนนเอกชัย จึงเพิ่มการเดินทางด้วยรถยนต์ รถเมล์ ขึ้นอีกเส้นทางหนึ่ง ซึ่งทำให้การคมนาคมสะดวกยิ่งขึ้น ทั้งเป็นเหตุให้ทิศทางหลักของการเข้าสู่โรงเรียนจากทางสถานีรถไฟวัดสิงห์ ซึ่งเคยเป็นหน้าโรงเรียน ได้เปลี่ยนไปเป็นด้านถนนเอกชัยแทน นับตั้งแต่เริ่มก่อตั้งโรงเรียนเป็นต้นมา โรงเรียนมีการเปลี่ยนแปลง และ การพัฒนาที่สำคัญ โดยสรุป ดังนี้